与西装相比，休闲装完全不必要营业员大费口舌，卖得好的衣服在瞬间就可能会被抢购一空，而相对来说，卖得不好的衣服也有可能成为底货。总之，因为自身喜好的问题，柳井正的经营思路已经开始往休闲装上面转移。
另外一个让柳井正做出如此决定的因素就是资金的问题。男士西装的价位一般较高，虽然说其中存在着巨大的利润空间。可是因为产品销售周期非常长，因此一年也只能周转两到三次，往往需要漫长的时间去等待资金的回笼。然而，当时和他们同属于日本西装顶级联盟的几家公司的营业额却有着突飞猛进的增长，甚至有的公司已经上市了，这让他更加强烈地感觉到经营规模小而带来的种种限制及所受到的威胁。
好在柳井正的父亲还开有一家经营时尚服饰的前锋店，柳井正自己经营的西装店铺和前锋店正好又同在一条街道上，这为他掌握休闲装的第一手资讯提供了绝佳的机会。因为休闲装没有客户层的限制，或许这更符合将来自己的发展趋势，柳井正已经在闲暇之余开始自己思忖着经营方向的转变了。
身处地方城市，所以柳井正经常通过阅读流行杂志来掌握最新的潮流资讯。因为每年都有一次出国的机会，柳井正借此时机在英国和美国等地仔细考察了当地各种商店的经营状况。为了有一个更加美好的未来，他开始借用旅游的机会采购国外的各种T恤和牛仔裤。在伦敦，他甚至买下了很多旧衣物和老古董。