吴作栋的业余时间过得也是相当地充实，他每个星期都要补习两次中文。他非常重视华语教育，主张在新加坡这个华人占总人口70%的国家里大力推广华语，希望保留华语民族的风俗和传统文化，同时，他还鼓励新加坡华人接受一些能带给新加坡进步和繁荣的儒家思想。吴作栋常说，像新加坡这个多元种族和多元文化的国家，需要拟出一套适合新加坡各民族的共同的价值体系，以确定新加坡能长期生存。他认为华语文化内涵深厚，鼓励新加坡的青少年学好自己的母语。他始终坚持“教育立国”的思想，优先发展教育的发针。十多年来，新加坡国民素质得到了很大的提高，并且促进了科学技术的进步，从而促进了经济的进一步发展。现在，新加坡的发展变化已经备受瞩目，吴作栋也被国民尊称为“教育总理”。
平民总理
吴作栋性格含蓄，为人谦虚诚恳、平易近人。为了和国民沟通感情，吴作栋学会了多种语言，这有利于联系他和各族人民的感情。在新加坡人的眼中，吴作栋态度诚恳而从容，在新闻界、知识界、政界以及普通市民中都有较高的威望。新加坡前总理李光耀曾经说过，吴作栋不是一位理论家，他只是关心如何解决面对的问题，是真正关心人民疾苦的实践政治家，并且，他不喜欢演讲。但是，在担任总理后，吴作栋努力克服这点，坚持利用在公众面前演讲的机会来展示自己的能力和对公众表达自己的决心。